В апреле и сентябре 1999 года в Playboy появилась профессиональная рестлерша Сабля (она же Рена Меро). В ноябре того же году коллегу поддержала Мия Сент-Джон.

Ровно через год в журнале появилась еще одна представительница Чина (она же Джоани Лорер). В январе 2002 она повторно появилась на страницах издания.

В 2001 году для Playboy обнажилась знаменитая волейболистка и модель Габриэлла Риз, одна из лучших игроков команды университета штата Флорида.

В мае 2002 года страницы издания украсила собой ведущая телешоу "Фитнесс" канала ESPN Киана Том. Позже она выпустила собственную линию продуктов для здорового питания, которую активно рекламировала в телешоу Kiana`s Flex Appeal.

В мае 2003 года для Playboy снялась одна из бывших див WWE Тори Уилсон, которая только начинала карьеру в мире фитнесса. Уилсон была Мисс Галактика 1998. В марте 2004 года она снялась совместно с Саблей.


В апреле 2005 журнал украсила собой представительница профессиональной борьбы Кристи Хемм. В апреле 2006 года для журнала снялась еще одна рестлерша Кэндис Мишель. Через год Playboy публикует фотосессию представительницы WWE (рестлинг) Эшли Массаро.

В июле 2007 года появление обнаженной олимпийской чемпионки мира по плаванью Аманды Бирд на страницах мужского издания вызвало бурную дискуссию.

В апреле 2008 года журнал украсила собой еще одна рестлерша Мария Канелис.

Примечание: в статье рассматривается только американская версия журнала.